1988年2月发行专辑《一世情缘》;同年主唱电影《隔壁班男生》主题插曲《把心给你》，并担任主角演出，饰演古板保守的老师角色，之后又参与演出续集《同学会》;9月发行专辑《跟往事干杯》。

　　1989年6月发行专辑《多年以后 再回首》;11月发行专辑《心歌Ⅰ我的心没有回程》;12月发行专辑《想哭就哭》。1990年参加央视春晚并演唱《再回首》而走红大陆 。

　　1991年1月发行专辑《一个人》;10月发行专辑《旅》。1992年11月发行专辑《有空来坐坐》。1993年8月发行专辑《别让我一个人醉》;10月发行专辑《姜育恒不朽金曲精选》。

　　1994年1月发行《姜育恒不朽金曲精选Ⅱ》;5月发行专辑《痛快的歌》。1995年8月发行专辑《其实我真的很在乎》。1996年10月发行专辑《男人的心也会痛》。

　　1997年3月加盟福茂唱片发行专辑《地图》;4月华纳唱片发行专辑《两个永恒》。2000年8月3日，姜育恒应邀参加西安举行的“群星耀古城”演唱会。

　　2001年发行专辑《爱我，你怕了吗?》;同年赴北京参加中央电视台“春节联欢晚会”与内地歌手祖海合唱《盼团圆》。

　　2003年发行专辑《刘家昌之歌》双碟(8866出版);同年应邀在韩国举办第一届“华人之夜”个人演唱会 。

　　2004年与合开高丽棒餐厅的姊姊姜育花携手献出”主持处女秀”韩国美食节目“姜大厨请客”于台湾的中华电视台首播，开播后得到热烈回响;4月10日姜育恒在北京工人体育馆举行“20年经典再回首”个人演唱会。

　　2005年5月28日姜育恒在石家庄举办个人演唱会;9月19日参加CCTV2005“天涯共此时”中秋晚会;10月30日，出席福建举行的“特步第三届东南劲爆音乐榜”颁奖典礼。

　　2006年1月21日由天津两大媒体天津日报报业集团和今晚传媒集团首度联合主办，于天津市体育中心举行”跟往事干杯”恒久回忆姜育恒2006天津个人演唱会;5月12日，姜育恒在上海举办“爱的痕迹-再回首”演唱会。

　　2007年3月4日姜育恒在洛杉矶PALA举办个人演唱会;6月9日在南京举办个人演唱会;6月29日于台北国际会议中心举办“2007跟往事干杯”个人世界巡回演唱会。

　　2008年2月27日，在北京举行的以“文明·跨越”为主题的首届中国出版政府奖颁奖典礼上，姜育恒献唱《再回首》;9月14日中央电视台“荣成月·中华情”中秋晚会在山东荣成举办，远在台湾的姜育恒受邀参加，节目中用荣成方言在遥远的宝岛向故乡的父老乡亲及全球华人送出节日的温馨祝福;10月25日，姜育恒在上海举办个人演唱会。

　　2009年7月10日在北京再次举动个人演唱会;8月28日，在“2009快乐女声”全国总决赛中姜育恒与江映蓉同台演唱;12月16日，参加绵阳举办的“经典·金声演唱会”;12月18日，姜育恒参加神准举办的“回家十年——全球华人贺澳门回归十周年庆典晚会”并演唱《驿动的心》和《再回首》 。

　　2010年11月25日，姜育恒发行专辑《爱的痕迹》;12月3日，姜育恒携专辑《爱的痕迹》来到济南，举办了“姜育恒恒久经典听歌会”;12月19日，在《咪咕和Ta的朋友》山东济南演唱会上姜育恒演唱了《梅花三弄》。

　　2011年3月发行专辑《我和我的朋友》;9月17日，姜育恒在北京工人体育场举办了《我和我的朋友》个人演唱会;9月24日，在上海大舞台(上海体育馆)举办个人演唱会;11月12日在深圳举办演唱会。

　　2012年1月15日姜育恒参加深圳“龙行天下”CUTV2012春节联欢晚会;10月24日在山西太原"有空来坐坐"怀旧经典之夜上，姜育恒与潘越云同台演唱了《野百合也有春天》、《我是不是你最疼爱的人》、《再回首》、《别让我一个人醉》等经典老歌;12月18日，姜育恒与青年民族歌唱家马一鸣在维也纳金色大厅音乐会上共同合唱了一曲《因为有你》;12月29日，姜育恒在马来西亚举办世界巡回演唱会《我和我的朋友》。

　　2013年1月9日，姜育恒作为特邀嘉宾参加中韩建交20周年延边大学校友“手拉手”文化汇演活动;2月23日，在美国洛杉矶举办世界巡回演唱会《我和我的朋友》;7月7日，姜育恒在广州举办个人演唱会;10月9日，在韩国举办个人演唱会 。

　　2014年5月5日，姜育恒在福州举办“告别30年“世界巡回演唱会;9月6日姜育恒在重庆举办了主题为告别30”如果有一天音乐在 我在”大型个人演唱会;9月14日，长春市政府民生办主办了“幸福长春爱心圆梦”姜育恒长春见面会;11月8日在华润深圳湾“春茧”体育馆演艺歌曲《在雨中》。

　　个人生活

　　姜育恒妻子李凤凰在《爱的痕迹 再回首》中，回顾了二人绵延32年的爱情之路和家庭投资失败后的颠沛生活。姜育恒老婆与他相识于成名前，但是在姜育恒事业大起大落的时候都不离不弃，默默支持。姜育恒孤身到台湾发展，在酒店找到唱歌的工作，小凤是店里的会计。两个人由相识到结婚，一共历时十一年。1989年，姜育恒因一首《再回首》走红，积累了一些资本之后，参与投资却亏损巨大。在姜育恒人生最低谷时，小凤姐和他步入了婚姻的殿堂。新婚第二天，一百多万台币的红包统统用于还债。2000年以后，姜育恒来到内地发展，迎来了事业第二春，也逐步还清了所有债务。夫妻俩虽然长时间分隔海峡，但只要姜育恒演出结束回到酒店，每晚必定会跟小凤姐通电话，十几年如一日，从未间断过。